| (F) Ruhland - Akt. Heide 5:2 | 11.01.1959 |
| Tore: Szymanski, Stronczyk, Jungnitsch, Jordan, Schäl |
| (F) Ruhland - TSG Senftenberg 5:3 | 25.01.1959 |
| Tore: Jordan 2, Szymanski, Lämmerhirt, Jungnitsch |
| (F) Ch. Bernsdorf - Ruhland 5:6 | 01.02.1959 |
| Tore: Jordan 2, Kühne 2, Jungnitsch 2 |
| (F) Akt. Tröbitz - Ruhland 1:6 | 08.02.1959 |
| Tore: Kühne 2, Jordan, Szymanski, Stronczyk, Jungnitsch |
| (F) Ruhland - Ch. Hosena 2:1 | 15.02.1959 |
| Tore: Szymanski, Jungnitsch |
| (1) Tr. Herzberg - Ruhland 1:1 | 01.03.1959 |
| Tor: Jordan |
| (2) Ruhland - Liebenwerda 5:1 | 08.03.1959 |
| Tore: Kühne 2, Jungnitsch 2, Szymanski |
| (3) Akt. Komb. Lauchhammer II - Ruhland 0:4 | 15.03.1959 |
| Tore: Szymanski 2, Jordan, Stronczyk |
| (4) Lok Hohenleipisch - Ruhland 5:0 | 22.03.1959 |
| (5) Ruhland - Lok Elster 6:2 | 05.04.1959 |
| Tore: Kotte 2, Tscherner, Stronczyk, Baumert, Szymanski |
| (6) Empor Dahme - Ruhland 2:5 | 12.04.1959 |
| Tore: Szymanski 2, Jordan, Stronczyk, Baumert |
| (7) Ruhland - Elsterwerda Biehla 2:3 | 19.04.1959 |
| Tore: Jungnitsch 2 |
| (8) Stahl Prösen - Ruhland 2:3 | 26.04.1959 |
| Tore:Kotte, Jordan, Eigentor |
| (F) Ruhland - Akt. Schipkau 1:4 | 30.04.1959 |
| Tor: Stronczyk |
| (9) Ruhland - Akt. Gorden 4:1 | 03.05.1959 |
| Tore: Kotte 2, Tscherner, Jordan |
| (10) Ruhland - Tr. Jessen 2:1 | 10.05.1959 |
| Tore: Lehmann, Kühne |
| (F) Ch. Schwarzheide - Ruhland 4:4 | 18.05.1959 |
| Tore: Szymanski 3, Tscherner |
| (11) Lok Luckau - Ruhland 1:2 | 24.05.1959 |
| Tore: Jordan, Schäl |
| (F) Ruhland - Turb. Spremberg 6:3 | 31.05.1959 |
| Tore: Szymanski 4, Schäl, Kotte |
| (F) Ch. Hosena - Ruhland 3:2 | 07.06.1959 |
| Tore: Szymanski 4, Schäl, Kotte |
| (F) Empor Kraupa - Ruhland 6:3 | 21.06.1959 |
| Tore: Jungnitsch 2, Kühne |
| (F) Ruhland - Einh. Vetschau 8:3 | 28.06.1959 |
| Tore: Szymanski 3, Jordan 2, Jungnitsch 3 |
| (F) Ruhland - Empor Kraupa 5:2 | 05.07.1959 |
| (F) Lok Glaubitz - Ruhland 1:8 | 12.07.1959 |
| (F) Einh. Vetschau - Ruhland 6:4 | 19.07.1959 |
| Tore: Szymanski 2, Jungnitsch, Eigentor |
| (F) Ruhland - Vorw. Cottbus II 3:7 | 19.08.1959 |
| Tore: Grabs, Szymanski, Jungnitsch |
| (F) Ruhland - Lok Hoyerswerda 3:0 | 23.08.1959 |
| Tore: Baumert, Stronczyk, Jungnitsch |
| (12) Ruhland - Tr. Herzberg 2:2 | 30.08.1959 |
| Tore: Jungnitsch, Szymanski |
| (13) Liebenwerda - Ruhland 1:0 | 06.09.1959 |
| (14) Ruhland - Akt. Komb. Lauchhammer II 3:2 | 13.09.1959 |
| Tore: Szymanski, Kühne, Baumert |
| (15) Ruhland - Lok Hohenleipisch 7:3 | 20.09.1959 |
| Tore: Szymanski 2, Jordan 2, Jungnitsch, Kühne 2 |
| (16) Lok Elster - Ruhland 5:2 | 27.09.1959 |
| Tore: Tscherner 2 |
| (17) Ruhland - Empor Dahme1:1 | 04.10.1959 |
| Tor: Jungnitsch |
| (18) Elsterwerda Biehla - Ruhland 3:0 | 11.10.1959 |
| (19) Ruhland - St. Prösen 2:2 | 18.10.1959 |
| Tore: Lämmerhirt, Jordan |
| (20) Akt. Gorden - Ruhland 1:1 | 25.10.1959 |
| Tor: Szymanski |
| (21) Tr. Jessen - Ruhland 3:2 | 01.11.1959 |
| Tore: Lehmann, Jordan |
| (22) Ruhland - Lok Luckau 12:0 | 08.11.1959 |
| Tore: Stronczyk 4, Jordan 2, Lehmann 2, Baumert, Szymanski, Schneider, Kühne |
| (F) Ruhland - Dyn. Lübben | 16.11.1959 |
| (P) Ruhland - Akt. Schipkau 7:4 n.V. | 23.11.1959 |
| (F) Ch. Bernsdorf - Ruhland 1:0 | 30.11.1959 |
| (F) St. Großenhain - Ruhland 2:6 | 06.12.1959 |
| (F) Lok Hoyerswerda - Ruhland 0:8 | 13.12.1959 |